Plettenbergs Wälder sowie die nahegelegenen Naturparks Ebbegebirge und Homert bieten vielfältige Möglichkeiten die Freizeit in der Natur erholsam zu genießen. Dabei lohnt es sich die Burgruine Schwarzenberg mit dem Aussichtspunkt „Engelbertstuhl“ zu besuchen. Von dort wird man mit einem tollen Blick ins Lennetal belohnt. „Willkommen in der Natur“ heißt es im „Bommecketal“, dem einzigartige Naturschutzgebiet in Plettenberg-Böddinghausen. Es gilt als eines der größten und aus pflanzen- und tierkundlicher Sicht wertvollsten Naturschutzgebiete im Märkischen Kreis. Die einzigartige Flora und Fauna und die noch recht unberührte Natur lassen eine Wanderung zu einer ganz besonderen Erfahrung werden. Erholung pur in der freien Natur bietet seit Jahrzehnten die Oestertalsperre, am Ortsausgang in Plettenberg-Himmelmert gelegen. Sie ist Plettenbergs größtes Schwimmbecken und ist beliebt bei Wassersportlern und Anglern.
Besonders sehenswert in Plettenberg ist die Christuskirche aus dem 13. Jahrhundert. Sie ist eine der ältesten und schönsten Hallenkirchen (http://de.wikipedia.org/wiki/Hallenkirche) des Sauerlandes und liegt direkt im Zentrum der Stadt. Oder auch die alte Dorfkirche im Stadtteil Ohle. Sie stellt den Typus der Chorturmkirche (http://de.wikipedia.org/wiki/Chorturm) dar, die im Sauerland eher selten anzutreffend ist. Ein Besuch lohnt sich natürlich im Stadtmuseum mit seiner interessanten Ausstellung zur Plettenberger Industriegeschichte. Vielfältige Kultur- und Unterhaltungsangebote und eine gepflegte Gastronomie sorgen schließlich dafür, dass man sich in Plettenberg einfach wohlfühlen kann.